Composition d’équipe : Tottenham était privé du suspendu Eric Dier, ainsi que de Hugo Lloris, Ryan Sessegnon, Yves Bissouma et Rodrigo Bentancur, tandis que Milan devait se passer de Ciprian Tătăruşanu, Sergiño Dest, Aster Vranckx, Yacine Adli, Tiémoué Bakayoko et Zlatan Ibrahimović qui figuraient sur la liste des joueurs non éligibles à la Ligue des Champions. L’heure de début de la rencontre aller des huitièmes de finale était 21h00 CET au Tottenham Hotspur Stadium.

Expulsion : Romero (77′)

Tottenham Hotspur F.C. (3-4-3) – Antonio Conte
Fraser Forster; Cristian Romero , Clément Lenglet, Ben Davies; Emerson Royal (70′ Richarlison), Pierre-Emile Højbjerg, Oliver Skipp, Ivan Perišić (53′ Pedro Porro); Dejan Kulusevski (83′ Davinson Sánchez), Harry Kane, Son Heung-min.
Remplaçants non entrés: Austin, Whiteman; Tanganga; Danjuma, Devine, Sarr; Moura.

AC Milan (3-4-3) – Stefano Pioli
Mike Maignan; Pierre Kalulu, Malick Thiaw, Fikayo Tomori; Junior Messias (56′ Alexis Saelemaekers), Rade Krunić, Sandro Tonali, Theo Hernández; Brahim Díaz (80′ Ismaël Bennacer), Rafael Leão (89′ Ante Rebić); Olivier Giroud (81′ Divock Origi).
Remplaçants non entrés: Mirante; Ballo-Touré, Calabria, Florenzi, Gabbia, Kjær; Pobega; De Ketelaere.

Arbitre: Clément Turpin (FRA).