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Jim Will a débuté sa carrière de footballeur dans le club de Turriff, en Écosse, son minuscule village de 5 000 habitants. Il s’est inscrit à l’équipe locale de United au milieu des années 1980, rejoignant son équipe de jeunes. Will a immédiatement impressionné au poste de gardien de but et a même acquis une expérience d’équipe première avec United dans le 7e échelon du football écossais. Les recruteurs d’Arsenal l’ont repéré et il a par la suite rejoint Londres en rejoignant l’académie des Gunners. Le rêve du gardien de but écossais était là, pleinement vivant. Et les possibilités de recevoir un appel de George Graham et de son équipe première un jour augmentaient avec ses performances hebdomadaires.
La saison précédente, en mai 1988, Arsenal U-18 avait remporté sa première Coupe de la Jeunesse de l’FA depuis 1971 et la troisième de son histoire, battant facilement Doncaster Rovers en finale. L’équipe victorieuse était dirigée par le milieu de terrain David Hillier, tandis que Kevin Campbell menait l’attaque et Alan Miller était le gardien de but. Il y avait aussi un joueur écossais, le jeune arrière gauche de 17 ans, Jim Carstairs, qui a aidé Will à s’installer. Et lors de sa première saison, non seulement il est devenu le gardien de but régulier de la catégorie U-18, reléguant Alan Miller, mais il a également reçu un appel du sélectionneur écossais des moins de 17 ans, Craig Brown. Il allait représenter son équipe nationale lors de la Coupe du Monde de la FIFA des moins de 17 ans 1989, accueillie par l’Écosse. Il allait montrer ses talents en tant que premier choix du gardien de but dans une équipe écossaise puissante qui comprenait également son coéquipier d’Arsenal, Paul Dickov, Brian O’Neil et le milieu de terrain Andy McLaren.
L’Écosse a progressé à la phase à élimination directe après avoir terminé à la deuxième place de son groupe, laissant de côté le Ghana de Nii Lamptey. Le 17 juin 1989, l’Écosse a battu l’Allemagne de l’Est lors des quarts de finale, Will maintenant sa cage inviolée. Même histoire trois jours plus tard contre le Portugal : le Portugal entraîné par Carlos Queiroz était le favori pour remporter le tournoi avec des joueurs comme Luis Figo, Emilio Peixe et Abel Xavier. Mais Jim Will a sauvé son équipe à plusieurs reprises lors du match.
Malgré le fait que l’Écosse ait été malchanceuse en finale du stade Hampden Park contre l’Arabie Saoudite, perdant 5-4 aux tirs au but après 120 minutes sans buts, Will a remporté le trophée de meilleur joueur, laissant le futur vainqueur du Ballon d’Or Luis Figo en deuxième position. Une récompense importante que les futures stars comme Landon Donovan, Toni Kroos, Nii Lamptey, Anderson, Cesc Fábregas, Sinama Pongolle et Phil Foden ont également remporté lors des éditions suivantes. Les autres jeunes talents qui ont participé au tournoi de 1989 étaient le jeune Claudio Reyna, le défenseur argentin Luis Medero, l’attaquant nigérian Victor Ikpeba et l’attaquant colombien Henry Zambrano.
Lors de ses deux saisons suivantes, Will est resté dans l’équipe de jeunes jusqu’en 1991, lorsque George Graham, l’entraîneur écossais d’Arsenal, l’a promu dans l’équipe première. Cependant, il n’y avait pas de place pour Jim Will, âgé de 19 ans, dans l’équipe des champions d’Angleterre 1991, le gardien de but David Seaman jouant dans tous les matchs de la saison. Détrôner le gardien de but de l’équipe nationale anglaise n’était pas une tâche facile. Après 3 saisons, Will a quitté le parc Highbury sans avoir joué un seul match en équipe première.
En 1994, il est retourné en Écosse, s’engageant avec Dunfermline Athletic, une équipe ambitieuse dirigée par Bert Paton et avec Jackie McNamara dans sa défense qui visait une promotion vers la Premier League écossaise. Will ne jouera pas un grand rôle dans ce projet. Il n’a enregistré que 6 apparitions lors de sa première saison. Il n’y aurait pas de deuxième. Il a été libéré par le club et a quitté le football à l’âge de 23 ans. Ces 6 apparitions dans le deuxième échelon écossais étaient ses seuls matchs professionnels.
Il est ensuite retourné dans son village, jouant à nouveau pour Turriff United, dans le sixième échelon du football écossais. Il a également joué pour le club amateur de Deveronvale, avant de rejoindre United pour la troisième fois. Désillusionné par le football, il a abandonné son rêve de poursuivre une carrière professionnelle pour s’adonner à d’autres activités. Cependant, il a fait un retour surprenant en 2007, à l’âge de 35 ans, en s’engageant avec Peterhead, un quatrième club de division où il a joué deux matchs.
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